賠償予定の禁止とは、契約の不履行による違約金や損害賠償金の規定を労使間で定めてはならいというルールである。労働基準法第16条には、「使用者は、労働者の不履行について違約金を定め、又は損害賠償額を予定する契約をしてはならない」と明記されている。
これは損害自体の証明が難しく、また必要以上に賠償額を労働者に請求してしまう可能性があるためだ。また、労働者の退職の自由を保証するが目的でもある。この禁止は、労働者本人のみならず身元保証人に対しても違約金を定めたり、損害賠償額を予定する契約をしてはならない。
もし使用者がこれを違反した場合、6ヶ月以下の懲役または30万円以下の罰金が科せられる。

なお、労働者の不履行により生じた損害に対してはその損害額の範囲内で労働者に請求できる。(あらかじめ契約時に設けることはできない)一般の契約では、不履行があった場合いくら等と金額を予定されているものもあるが、労働契約では労働者の負担を勘案して禁止されている。

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